Toszkána tele van kisebb nagyobb dombokkal, a dombok tetején villákkal, uradalmakkal, és igen sokszor. várakkal. Sajátos, hogy a vele szomszédos Umbriában, amit sokszor Toszkána kistestvérének szoktak nevezni, a dombtetőkön mindig egy kis városka van. Egy ilyen toszkán vár Monteriggioni, ami nem is annyira vár, mint várfallal körülvett középkori városka. Az egész nem nagyobb 5 méterszer 10 méternél, na jó, nyilván nagyobb, de jellegében aprócska. Ezzel szemben ez is a Chianti borvidék egyik gyöngyszeme. A középkori falak között lakók ma is szőlőt termesztenek  a várfalakon belül és kívül, s abból remek vörösborokat állítanak elő. Egy jó nyáresti vacsora a várfalakon belül, egy pohár monteriggioni Chiantival megér egy misét.